Dars mavzusi: Organik kimyoda kimyoviy reaksiyalarning turlari.

Dars turi: yangi materialni o'rganish va dastlab mustahkamlash darsi.

Dars maqsadlari: organik moddalar ishtirokidagi kimyoviy reaksiyalarning sodir bo‘lish xususiyatlari to‘g‘risida ularning tasnifi bilan tanishishda bilimlarni shakllantirish uchun sharoit yaratish va reaksiya tenglamalarini yozish qobiliyatini mustahkamlash.

Dars maqsadlari:

Tarbiyaviy: talabalarning noorganik kimyodagi reaksiya turlari haqidagi bilimlariga asoslanib, organik kimyodagi reaksiya turlarini o‘rganish va ularni organik kimyodagi reaksiya turlari bilan solishtirish.

Rivojlantiruvchi: mantiqiy fikrlash va intellektual qobiliyatlarni rivojlantirishga yordam berish (tahlil qilish, solishtirish, sabab-oqibat munosabatlarini o'rnatish).

Tarbiyaviy: aqliy mehnat madaniyatini shakllantirishni davom ettirish; muloqot qobiliyatlari: boshqa odamlarning fikrlarini tinglash, o'z nuqtai nazaringizni isbotlash, murosaga kelish.

O'qitish usullari:og'zaki (hikoya, tushuntirish, muammoni taqdim etish); vizual (multimedia vizual yordam); evristik (yozma va og'zaki mashqlar, masalalar yechish, test topshiriqlari).

O'quv vositalari:fanlararo va fanlararo aloqalarni amalga oshirish, multimediali ko`rgazmali qurol (taqdimot), ramziy va grafik jadval.

Texnologiyalar: hamkorlik pedagogikasi elementlari, o‘quvchiga yo‘naltirilgan ta’lim (komplektga yo‘naltirilgan ta’lim, insonparvarlik-shaxs texnologiyasi, individual va tabaqalashtirilgan yondashuv), axborot-kommunikatsiya texnologiyalari, sog‘liqni saqlashni tejaydigan ta’lim texnologiyalari (tashkiliy-pedagogik texnologiya).

Dars jarayonining qisqacha tavsifi.

I. Tashkiliy bosqich: o‘qituvchi va o‘quvchilar o‘rtasida o‘zaro salomlashish; talabalarning darsga tayyorgarligini tekshirish; darsga e'tibor va kayfiyatni tashkil etish.

Uy vazifasini bajarilishini tekshirish.Tekshirish uchun savollar: 1. Gaplarni to‘ldiring: a) Izomerlar... b) Funksional guruh bu... 2. Ko‘rsatilgan moddalar formulalarini sinflarga taqsimlang (formulalar kartochkalarda berilgan) va birikmalar sinflarini nomlang. ular tegishli bo'lgan. 3. Molekulyar formulalarga mos keladigan izomerlarning qisqargan struktura formulalarini yarating (masalan: C 6 H 14, C 3 H 6 O)

Yangi materialni o'rganish mavzusi va maqsadlari haqida ma'lumot berish; amaliy ahamiyatini ko‘rsatadi.

II. Yangi materialni o'rganish:

Bilimlarni yangilash.(O'qituvchining hikoyasi slayd-diagrammalarga asoslangan bo'lib, o'quvchilar ma'lumotnoma sifatida daftarlariga o'tkazadilar)

Kimyoviy reaksiyalar kimyo fanining asosiy ob'ekti hisoblanadi. (2-slayd)

Kimyoviy reaksiyalar jarayonida ba'zi moddalarning boshqa moddalarga aylanishi sodir bo'ladi.

Reagent 1 + Reagent 2 = Mahsulotlar (noorganik kimyo)

Substrat + hujum reagenti = Mahsulotlar (organik kimyo)

Ko'pgina organik reaktsiyalarda barcha molekulalar emas, balki ularning reaktsiya qismlari (funktsional guruhlar, ularning alohida atomlari va boshqalar) o'zgaradi, ular reaktsiya markazlari deb ataladi. Substrat - uglerod atomida eski bog` uzilib, yangi bog` hosil bo`ladigan modda bo`lib, unga ta`sir etuvchi birikma yoki uning reaksiya zarrachasi reagent deb ataladi.

Noorganik reaktsiyalar bir nechta mezonlarga ko'ra tasniflanadi: boshlang'ich moddalar va mahsulotlarning soni va tarkibi (birikmalar, parchalanish, almashtirish, almashish), issiqlik ta'siri (ekzo- va endotermik), atomlarning oksidlanish darajasining o'zgarishi bo'yicha. katalizatordan foydalanishga ko'ra (katalitik va katalitik bo'lmagan) fazalar bo'yicha (gomo- va geterogen) jarayonning qaytarilishi. (3,4-slaydlar)

Dars bosqichining natijasi shundan iboratki, o‘quvchilar kimyoviy reaksiyalar tenglamalarini yozish, stexiometrik koeffitsientlarni tartibga solish va noorganik reaksiyalarni tasniflash bo‘yicha o‘z malakalarini sinab ko‘rish imkonini beruvchi topshiriqni bajaradilar (5-slayd). (Turli darajadagi vazifalar taklif etiladi)

(Kognitiv va aqliy jarayonlarni rivojlantirish uchun "miya" gimnastikasi mashqlari - "Boyo'g'li": vizual xotirani, diqqatni yaxshilaydi va uzoq vaqt o'tirish paytida paydo bo'ladigan kuchlanishni engillashtiradi.)Chap elkangizni o'ng qo'lingiz bilan ushlang va uni siqib qo'ying, chapga buriling, shunda orqangizga qaraysiz, chuqur nafas oling va elkangizni orqaga qaytaring. Endi boshqa elkangizga qarang, iyagingizni ko'kragingizga tushiring va mushaklaringiz bo'shashishiga imkon beruvchi chuqur nafas oling..

Yangi material taqdimoti.(Materialni taqdim etishda talabalar daftarlarga eslatma qo'yadilar, o'qituvchi ularga e'tibor qaratadi - slaydlardan olingan ma'lumotlar)

Organik birikmalar ishtirokidagi reaksiyalar bir xil qonunlarga (massa va energiyaning saqlanish qonuni, massalar taʼsiri qonuni, Gess qonuni va boshqalar) boʻysunadi va noorganik moddalar reaksiyalari bilan bir xil qonuniyatlarni (stoxiometrik, energetik, kinetik) namoyon qiladi. (6-slayd)

Organik reaksiyalar, odatda, ularning paydo bo'lish mexanizmlariga, reaktsiyaning yo'nalishi va yakuniy mahsulotlariga ko'ra tasniflanadi. (7-slayd)

Kovalent aloqalarni uzish usuli reaksiya mexanizmining turini aniqlaydi. Reaktsiya mexanizmi deganda reaksiya bosqichlarining ketma-ketligi tushuniladi, bu bosqichlarning har birida hosil bo'lgan oraliq zarrachalarni ko'rsatadi. (Reaktsiya mexanizmi uning yo'lini, ya'ni u orqali o'tadigan reagentlarning o'zaro ta'sirining elementar harakatlari ketma-ketligini tavsiflaydi.)

Organik kimyoda reaksiya mexanizmlarining ikkita asosiy turi mavjud: radikal (gomolitik) va ionli (geterolitik). (8-slayd)

Gomolitik boʻlinishda bogʻ hosil qiluvchi elektronlar juftligi shunday boʻlinadiki, hosil boʻlgan zarrachalarning har biri bittadan elektron oladi. Gomolitik parchalanish natijasida erkin radikallar hosil bo'ladi:

X:Y → X. + . Y

Neytral atom yoki juftlashtirilmagan elektronga ega zarracha erkin radikal deyiladi.

Geterolitik bog'lanishning parchalanishi natijasida zaryadlangan zarralar olinadi: nukleofil va elektrofil.

X:Y → X + + :Y -

Nukleofil zarracha (nukleofil) tashqi elektron sathida bir juft elektronga ega bo'lgan zarrachadir. Bir juft elektron tufayli nukleofil yangi kovalent bog'lanish hosil qila oladi.

Elektrofil zarracha (elektrofil) tashqi elektron sathida erkin orbitalga ega bo'lgan zarrachadir. Elektrofil o'zaro ta'sir qiladigan zarrachaning elektronlari tufayli kovalent bog'lanish hosil bo'lishi uchun to'ldirilmagan, bo'sh orbitallarni taqdim etadi.

Radikal reaktsiyalar o'ziga xos zanjir mexanizmiga ega bo'lib, u uchta bosqichni o'z ichiga oladi: yadrolanish (boshlanish), rivojlanish (o'sish) va zanjirning tugashi. (9-slayd)

Ion reaktsiyalari kimyoviy bog'lanish hosil qiluvchi elektron juftlarini buzmasdan sodir bo'ladi: ikkala elektron ham anion hosil qilish uchun reaksiya mahsuloti atomlaridan birining orbitaliga o'tadi. (10-slayd) Kovalent qutbli bog‘lanishning geterolitik parchalanishi nukleofillar (anionlar) va elektrofillar (kationlar) hosil bo‘lishiga olib keladi. Hujum qiluvchi reaktivning tabiatiga ko'ra, reaktsiyalar nukleofil yoki elektrofil bo'lishi mumkin.

Kimyoviy o'zgarishlarning yo'nalishi va yakuniy natijasiga ko'ra organik reaktsiyalar quyidagi turlarga bo'linadi: almashtirish, qo'shish, yo'q qilish (eliminatsiya), qayta tashkil etish (izomerlanish), oksidlanish va qaytarilish. (11-slayd)

Almashtirish deganda atom yoki atomlar guruhini boshqa atom yoki atomlar guruhi bilan almashtirish tushuniladi. Almashtirish reaksiyasi ikki xil mahsulot hosil qiladi.

R-CH 2 X + Y→ R-CH 2 Y + X

Qo'shilish reaktsiyasi deganda to'yinmagan birikma molekulasiga atom yoki atomlar guruhining kiritilishi tushuniladi, bu esa ushbu birikmadagi p bog'larning uzilishi bilan kechadi. O'zaro ta'sir jarayonida qo'sh bog'lar bitta bog'larga, uchlik bog'lar esa qo'sh yoki bitta bog'larga aylanadi.

R-CH=CH 2 + XY→ RCHX-CH 2 Y

Muammo: Polimerlanish reaksiyasini qanday reaksiya turiga ajratishimiz mumkin? Reaksiyaning ma'lum bir turiga tegishli ekanligini isbotlang va misol keltiring.

Qo‘shilish reaksiyalariga polimerlanish reaksiyalari ham kiradi (masalan: etilendan polietilen olish).

n(CH 2 =CH 2 ) → (-CH 2 -CH 2 -) n

Eliminatsiya reaktsiyalari yoki yo'q qilish - bu atomlar yoki ularning guruhlari ko'p bog'lanish hosil qilish uchun organik molekuladan ajralib chiqadigan reaktsiyalar.

R-CHX-CH 2 Y→ R-CH=CH 2 + XY

Qayta tartibga solish (izomerlanish) reaksiyalari. Reaksiyaning bu turida molekuladagi atomlar va ularning guruhlarining qayta joylashishi sodir bo'ladi.

Polikondensatsiya reaksiyalari almashtirish reaksiyalariga kiradi, lekin ular ko'pincha o'ziga xoslik va katta amaliy ahamiyatga ega bo'lgan maxsus turdagi organik reaktsiyalar sifatida ajralib turadi.

Oksidlanish-qaytarilish reaktsiyalari uglerod atomi reaktsiya markazi bo'lgan birikmalarda uglerod atomining oksidlanish darajasining o'zgarishi bilan birga keladi.

Oksidlanish - oksidlovchi reagent ta'sirida moddaning kislorod (yoki boshqa elektromanfiy element, masalan, galogen) bilan birlashishi yoki vodorodni (suv yoki molekulyar vodorod shaklida) yo'qotish reaktsiyasi. Oksidlovchi reagentning ta'siri (oksidlanish) reaksiya sxemasida [O] belgisi bilan ko'rsatilgan.

[O]

CH 3 CHO → CH 3 COOH

Qaytarilish - oksidlanishning teskari reaktsiyasi. Qaytaruvchi reagent ta'sirida birikma vodorod atomlarini oladi yoki kislorod atomlarini yo'qotadi: qaytaruvchi reaktivning ta'siri (qaytarilish) [H] belgisi bilan ko'rsatiladi.

[H]

CH 3 COCH 3 → CH 3 CH(OH)CH 3

Gidrogenatsiya - bu qaytarilishning alohida holati bo'lgan reaktsiya. Vodorod katalizator ishtirokida ko'p bog'lanish yoki aromatik halqaga qo'shiladi.

O'rganilgan materialni mustahkamlash uchun talabalar test topshirig'ini bajaradilar: slaydlar 12,13.

III. Uyga vazifa: 8-§ (2-mashq), 9

IV. Xulosa qilish

Xulosa: (Slayd 14)

Organik reaksiyalar umumiy qonunlarga (massa va energiyaning saqlanish qonuni) va ularning paydo boʻlishining umumiy qonuniyatlariga (energetik, kinetik - reaksiya tezligiga turli omillarning taʼsirini ochib beruvchi) boʻysunadi.

Ular barcha reaktsiyalar uchun umumiy xususiyatlarga ega, ammo o'ziga xos xususiyatlarga ega.

Reaktsiya mexanizmiga ko'ra reaksiyalar gomolitik (erkin radikal) va geterolitik (elektrofil-nukleofil) ga bo'linadi.

Kimyoviy o'zgarishlarning yo'nalishi va yakuniy natijasiga ko'ra reaktsiyalar farqlanadi: almashtirish, qo'shish, yo'q qilish (eliminatsiya), qayta tashkil etish (izomerlanish), polikondensatsiya, oksidlanish va qaytarilish.

Foydalanilgan adabiyotlar:UMK: O.S. Gabrielyan va boshqalar Kimyo 10 M. Bustard 2013 yil

Ko‘rib chiqish:

Taqdimotni oldindan ko‘rishdan foydalanish uchun Google hisobini yarating va unga kiring: https://accounts.google.com

Slayd sarlavhalari:

Organik kimyoda kimyoviy reaksiyalarning turlari.

Kimyoviy reaksiya bir moddaning boshqa moddaga aylanishidir. Reaksiya natijasida olingan moddalar tarkibi, tuzilishi va xossalari bo'yicha boshlang'ich moddalardan farq qiladi. Reagent 1 + Reagent 2 = Substrat mahsulotlari + Tajovuzkor = Reagent mahsulotlari

Noorganik kimyoda kimyoviy reaktsiyalarni boshlang'ich moddalar va mahsulotlarning soni va tarkibi bo'yicha issiqlik effektiga ko'ra tasniflash belgilari atomlarning oksidlanish darajasining o'zgarishi, katalizator yordamida jarayonning fazalar bo'yicha qaytarilishi.

Boshlang'ich va hosil bo'lgan moddalarning soni va tarkibiga ko'ra tasnifi: Murakkab reaksiyalar: A + B = AB Zn + Cl 2 = ZnCl 2 CaO + CO 2 = CaCO 3 Parchalanish reaksiyalari: AB = A + B 2H 2 O = 2H 2 + O 2 Cu (OH) 2 = CuO + H 2 O almashinish reaksiyalari: AB + C = A + CB CuSO 4 + Fe = Cu + FeSO 4 Cr 2 O 3 + 2Al = 2Cr + Al 2 O 3 Almashinish reaksiyalari: AB + CD = AD + CB CuO + H2SO4 = CuSO4 + H2O NaOH + HCl = NaCl + H 2 O

Reaktsiya sxemalari keltirilgan: 1. Mis (II) gidroksid → mis (II) oksid + suv 2. Bariy xlorid + natriy sulfat → … 3. Xlorid kislota + rux → rux xlorid + vodorod 4. Fosfor (V) oksidi + suv → ... I daraja: Reaktsiya turlarini ko'rsating, tenglamalardan birini yozing (ixtiyoriy). II daraja: Reaksiya turlarini ko'rsating, mahsulotlar ko'rsatilmagan tenglamalardan birini yozing (ixtiyoriy). III daraja: Reaksiya turlarini ko‘rsating va barcha tenglamalarni yozing.

Organik birikmalar ishtirokidagi reaksiyalar bir xil qonunlarga (massa va energiyaning saqlanish qonuni, massa taʼsiri qonuni, Gess qonuni va boshqalar) boʻysunadi va noorganik reaksiyalar bilan bir xil qonuniyatlarni (stoxiometrik, energetik, kinematik) namoyon qiladi.

Organik reaksiyalar, odatda, mexanizmlariga ko'ra tasniflanadi, reaksiya mexanizmi deganda, bu bosqichlarning har birida hosil bo'lgan oraliq zarrachalarni ko'rsatadigan reaktsiyaning alohida bosqichlari ketma-ketligi tushuniladi. reaksiyaning yo'nalishi va yakuniy mahsulotlariga ko'ra - qo'shish; - bo'linish (eliminatsiya); - almashtirishlar; - qayta tartibga solish (izomerizatsiya); - oksidlanish; - tiklanish.

Kovalent bog'lanishni uzish usuli reaksiya mexanizmining turini aniqlaydi: Radikal (gomolitik) X:Y → X. + . Y R. (X . , . Y) – radikallar (erkin atomlar yoki juftlanmagan elektronlarga ega, beqaror va kimyoviy oʻzgarishlarga qodir zarralar) Ionik (geterolitik) X:Y → X + + :Y - X + - elektrofil reagent (elektrofil: elektronni yaxshi koʻradigan) ):Y - - nukleofil reagent (nukleofil: proton sevuvchi)

Radikal reaktsiyalar zanjir mexanizmiga ega, jumladan bosqichlar: boshlash, rivojlanish va zanjirni tugatish. Zanjir yadrosi (boshlash) Cl 2 → Cl. +Cl. CH 4 + Cl zanjirining o'sishi (rivojlanishi). → CH 3. + H Cl CH 3. + Cl 2 → CH 3 -Cl + Cl. Ochiq tutashuv CH 3. +Cl. → CH 3 Cl CH 3. + CH 3. → CH 3 -CH 3 Cl. +Cl. →Cl2

Ion reaktsiyalari kimyoviy bog'lanish hosil qiluvchi elektron juftlarini buzmasdan sodir bo'ladi: ikkala elektron ham anion hosil qilish uchun reaksiya mahsuloti atomlaridan birining orbitaliga o'tadi. Kovalent qutbli aloqaning geterolitik parchalanishi nukleofillar (anionlar) va elektrofillar (kationlar) hosil bo'lishiga olib keladi. CH 3 -Br + Na + OH - → CH 3 -OH + Na + Br - substrat reaktiv reaktsiyasi mahsulotlari (nukleofil) C 6 H 5 -H + H O: NO 2 → C 6 H 5 -NO 2 + H-OH substrat reaktiv reaksiya mahsulotlari (elektrofil)

Yo'nalish va yakuniy natija bo'yicha tasniflash O'rnini bosish reaksiyalari A-B + C → A-C + B Qo'shish reaktsiyalari C=C + A-B → A-C-C-B Eliminatsiya reaktsiyalari A-C-C-B → C =C + A-B Qayta tartibga solish (izomerlanish) reaktsiyalari X-A-B → A-B-X Oksidlanish va qaytarilish reaksiyalari o'zgaradi. uglerod atomi reaktsiya markazi bo'lgan birikmalarda uglerod atomining oksidlanish holatida. Muammo: Polimerlanish reaksiyasi qanday reaksiyaga kiradi? Reaksiyaning ma'lum bir turiga tegishli ekanligini isbotlang va misol keltiring.

Test topshirig'i. 1. Moslik: Kimyo bo‘limi Reaksiya turi Noorganik a) almashish b) almashish Organik c) birikmalar d) parchalanish e) eliminatsiya f) izomerlanish g) qo‘shish 2. Moslik: Reaksiya sxemasi Reaksiya turi AB + C → AB + C a ) almashtirish ABC → AB + C b) ABC → ACB qo'shilishi c) AB + C → AC + B ni yo'q qilish d) izomerlanish.

3. Butan formulasi: 1) H 2 O 2) C 3 H 8 3) Cl 2 4) HCl 4 boʻlgan modda bilan reaksiyaga kirishadi. Taklif etilayotgan reaksiya sxemalarida substrat CH 3 -COOH (A) + C 2 H 5 -OH (B) → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O CH 3 -CH 2 -OH (A) + H moddasi hisoblanadi. -Br ( B) → CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O CH 3 -CH 2 -Cl (A) + Na-OH (B) → CH 2 =CH 2 + NaCl + H 2 O 5. Chap tenglamaning tomoni C 3 H 4 + 5O 2 → ... o'ng tomoniga to'g'ri keladi: → C 3 H 6 + H 2 O → C 2 H 4 + H 2 O → 3CO 2 + 4H 2 O → 3CO 2 + 2H 2 O 6. 5 l metanning toʻliq yonishi uchun zarur boʻladigan kislorod hajmi, 1) 1 l 2) 5 l 3) 10 l 4) 15 l ga teng.

Xulosa Organik reaktsiyalar umumiy qonuniyatlarga va ularning paydo bo'lishining umumiy qonuniyatlariga bo'ysunadi. Ular barcha reaktsiyalar uchun umumiy xususiyatlarga ega, ammo o'ziga xos xususiyatlarga ega. Reaktsiya mexanizmiga ko'ra reaktsiyalar erkin radikal va ionlarga bo'linadi. Kimyoviy o'zgarishlarning yo'nalishi va yakuniy natijasiga ko'ra: almashtirish, qo'shish, oksidlanish va qaytarilish, izomerlanish, yo'q qilish, polikondensatsiya va boshqalar.

Ko'pgina almashtirish reaktsiyalari iqtisodiy maqsadlarga ega bo'lgan turli xil birikmalarni ishlab chiqarishga yo'l ochadi. Elektrofil va nukleofil almashtirish kimyo fanida va sanoatda katta rol o'ynaydi. Organik sintezda bu jarayonlar bir qator xususiyatlarga ega bo'lib, ularga e'tibor berish kerak.

Kimyoviy hodisalarning xilma-xilligi. Almashtirish reaksiyalari

Moddalarning o'zgarishi bilan bog'liq kimyoviy o'zgarishlar bir qator xususiyatlar bilan ajralib turadi. Yakuniy natijalar va termal effektlar farq qilishi mumkin; Ba'zi jarayonlar tugaydi, boshqalarida moddalarning o'zgarishi sodir bo'ladi, ko'pincha oksidlanish darajasining oshishi yoki kamayishi bilan birga keladi. Kimyoviy hodisalarni yakuniy natijasiga ko'ra tasniflashda reaktivlar va mahsulotlar o'rtasidagi sifat va miqdoriy farqlarga e'tibor beriladi. Ushbu belgilarga asoslanib, kimyoviy o'zgarishlarning 7 turini ajratib ko'rsatish mumkin, shu jumladan sxema bo'yicha almashtirish: A - B + C A - C + B. Kimyoviy hodisalarning butun sinfining soddalashtirilgan yozuvi boshlang'ich moddalar orasida degan fikrni beradi. reaktivdagi atom, ion yoki funktsional guruh o'rnini bosuvchi zarrachaga "hujum" deb ataladigan narsa mavjud. O'rnini bosish reaksiyasi cheklovchi va xarakterlidir

O'rin almashish reaktsiyalari qo'sh almashinuv shaklida sodir bo'lishi mumkin: A-B + C-E A-C + B-E. Kichik turlardan biri, masalan, misning mis sulfat eritmasidan temir bilan siljishi: CuSO 4 + Fe = FeSO 4 + Cu. "Hujum qiluvchi" zarracha atomlar, ionlar yoki funktsional guruhlar bo'lishi mumkin

Gomolitik almashtirish (radikal, SR)

Kovalent aloqalarni buzishning radikal mexanizmi bilan turli elementlar uchun umumiy bo'lgan elektron juftlik molekulaning "parchalari" o'rtasida mutanosib ravishda taqsimlanadi. Erkin radikallar hosil bo'ladi. Bu barqaror bo'lmagan zarralar bo'lib, ularning barqarorlashuvi keyingi transformatsiyalar natijasida yuzaga keladi. Masalan, metandan etan hosil bo'lganda, almashtirish reaktsiyasida ishtirok etadigan erkin radikallar paydo bo'ladi: CH 4 CH 3. + .N; CH 3. + .CH 3 → C2H5; N. + .N → N2. Yuqoridagi almashtirish mexanizmi bo'yicha gomolitik bog'lanishning uzilishi zanjirli xarakterga ega. Metanda H atomlari ketma-ket xlor bilan almashtirilishi mumkin. Brom bilan reaksiya ham xuddi shunday sodir bo'ladi, lekin yod alkanlardagi vodorodni to'g'ridan-to'g'ri almashtira olmaydi, ftor ular bilan juda kuchli reaksiyaga kirishadi.

Geterolitik aloqani uzish usuli

O'rin almashish reaktsiyalarining ion mexanizmi bilan elektronlar yangi hosil bo'lgan zarralar o'rtasida notekis taqsimlanadi. Bog'lanish juftligi to'liq "bo'laklardan" biriga, ko'pincha qutb molekulasidagi manfiy zichlik siljigan bog'lanish sherigiga o'tadi. O'rnini bosish reaktsiyalariga metil spirti CH 3 OH hosil bo'lishi kiradi. Bromometan CH3Brda molekulaning parchalanishi geterolitik, zaryadlangan zarrachalar esa barqarordir. Metil musbat zaryad oladi, brom esa manfiy zaryad oladi: CH 3 Br → CH 3 + + Br - ; NaOH → Na + + OH - ; CH 3 + + OH - → CH 3 OH; Na + + Br - ↔ NaBr.

Elektrofillar va nukleofillar

Elektronlari yo'q va ularni qabul qila oladigan zarralar "elektrofillar" deb ataladi. Bularga haloalkanlardagi galogenlar bilan bog'langan uglerod atomlari kiradi. Nukleofillar elektron zichligini oshirdi, ular kovalent bog'lanishni yaratishda bir juft elektronni "ehson qiladilar". O'rin almashish reaktsiyalarida manfiy zaryadlarga boy nukleofillar elektron ochlikdan mahrum bo'lgan elektrofillar tomonidan hujumga uchraydi. Bu hodisa atom yoki boshqa zarracha - tark etuvchi guruhning harakati bilan bog'liq. Almashtirish reaksiyasining yana bir turi - nukleofilning elektrofilga hujumi. Ba'zan ikkita jarayonni farqlash va almashtirishni u yoki bu turga bog'lash qiyin, chunki molekulalarning qaysi biri substrat va qaysi biri reagent ekanligini aniq ko'rsatish qiyin. Odatda bunday hollarda quyidagi omillar hisobga olinadi:

• tark etuvchi guruhning tabiati;
• nukleofil reaktivligi;
• erituvchining tabiati;
• alkil qismining tuzilishi.

Nukleofil almashtirish (SN)

Organik molekulada o'zaro ta'sir qilish jarayonida qutblanishning kuchayishi kuzatiladi. Tenglamalarda qisman musbat yoki manfiy zaryad yunon alifbosining harfi bilan ko'rsatilgan. Bog'larning qutblanishi uning yorilishi tabiatini va molekula "bo'laklari" ning keyingi xatti-harakatlarini baholashga imkon beradi. Masalan, yodometandagi uglerod atomi qisman musbat zaryadga ega va elektrofil markazdir. U kislorodning ortiqcha elektronlari bo'lgan suv dipolining qismini o'ziga tortadi. Elektrofil nukleofil reagent bilan o'zaro ta'sirlashganda metanol hosil bo'ladi: CH 3 I + H 2 O → CH 3 OH + HI. Nukleofil almashinish reaksiyalari kimyoviy bog`lanishda ishtirok etmaydigan erkin elektron jufti bo`lgan manfiy zaryadlangan ion yoki molekula ishtirokida sodir bo`ladi. Yodometanning SN 2 reaksiyalarida faol ishtirok etishi uning nukleofil hujumga ochiqligi va yodning harakatchanligi bilan izohlanadi.

Elektrofil almashtirish (SE)

Organik molekulada nukleofil markaz bo'lishi mumkin, bu esa elektron zichligining ortiqchaligi bilan tavsiflanadi. U manfiy zaryadsiz elektrofil reagent bilan reaksiyaga kirishadi. Bunday zarralarga erkin orbitalli atomlar va elektron zichligi past bo'lgan molekulalar kiradi. "-" zaryadiga ega bo'lgan B uglerod suv dipolining ijobiy qismi - vodorod bilan o'zaro ta'sir qiladi: CH 3 Na + H 2 O → CH 4 + NaOH. Ushbu elektrofil almashtirish reaktsiyasining mahsuloti metandir. Geterolitik reaktsiyalarda organik molekulalarning qarama-qarshi zaryadlangan markazlari o'zaro ta'sir qiladi, bu ularni noorganik moddalar kimyosidagi ionlarga o'xshash qiladi. Organik birikmalarning o'zgarishi kamdan-kam hollarda haqiqiy kationlar va anionlarning hosil bo'lishi bilan birga bo'lishini e'tibordan chetda qoldirmaslik kerak.

Monomolekulyar va bimolekulyar reaksiyalar

Nukleofil almashtirish monomolekulyar (SN1). Bu mexanizm organik sintezning muhim mahsuloti - uchinchi darajali butilxloridni gidrolizlash uchun ishlatiladi. Birinchi bosqich sekin va asta-sekin karboniy kationiga va xlorid anioniga ajralishi bilan bog'liq. Ikkinchi bosqich tezroq davom etadi, karboniy ionining suv bilan reaktsiyasi sodir bo'ladi. alkandagi galogenni gidroksi guruhi bilan almashtirib, birlamchi spirt olish: (CH 3) 3 C—Cl → (CH 3) 3 C + + Cl - ; (CH 3) 3 C + + H 2 O → (CH 3) 3 C—OH + H +. Birlamchi va ikkilamchi alkilgalogenidlarning bir bosqichli gidrolizi bir vaqtning o'zida uglerod-galogen bog'ining buzilishi va C-OH juftining hosil bo'lishi bilan tavsiflanadi. Bu nukleofil bimolekulyar almashtirish (SN2) mexanizmi.

Geterolitik almashinish mexanizmi

O'rnini bosish mexanizmi elektronlarni uzatish va oraliq komplekslarni yaratish bilan bog'liq. Reaksiya qanchalik tez sodir bo'lsa, uning xarakterli oraliq mahsulotlari shunchalik oson paydo bo'ladi. Ko'pincha jarayon bir vaqtning o'zida bir necha yo'nalishda ketadi. Afzallik odatda ularning shakllanishi uchun eng kam energiya talab qiladigan zarrachalarni ishlatadigan yo'lga o'tadi. Masalan, qo'sh bog'ning mavjudligi CH 3 + ioniga nisbatan CH2=CH—CH 2 + allilik kationining paydo bo'lish ehtimolini oshiradi. Buning sababi molekula bo'ylab tarqalgan musbat zaryadning delokalizatsiyasiga ta'sir qiluvchi ko'p bog'lanishning elektron zichligidadir.

Benzolni almashtirish reaksiyalari

Elektrofil almashtirish bilan tavsiflangan guruh arenlardir. Benzol halqasi elektrofil hujumi uchun qulay nishondir. Jarayon ikkinchi reaktivda bog'lanishning qutblanishi bilan boshlanadi, natijada benzol halqasining elektron bulutiga qo'shni elektrofil hosil bo'ladi. Natijada, o'tish kompleksi paydo bo'ladi. Elektrofil zarracha va uglerod atomlaridan biri o'rtasida hali to'liq bog'liqlik yo'q, u "aromatik olti" elektronning barcha manfiy zaryadiga tortiladi. Jarayonning uchinchi bosqichida halqaning elektrofil va bitta uglerod atomi umumiy juft elektron (kovalent aloqa) bilan bog'lanadi. Ammo bu holda, "aromatik oltilik" yo'q qilinadi, bu barqaror, barqaror energiya holatiga erishish nuqtai nazaridan noqulaydir. "Protonning chiqishi" deb atash mumkin bo'lgan hodisa kuzatiladi. H+ bartaraf qilinadi va arenalarga xos barqaror aloqa tizimi tiklanadi. Qo'shimcha mahsulot tarkibida benzol halqasidan vodorod kationi va ikkinchi reaktivdan anion mavjud.

Organik kimyodan almashtirish reaksiyalariga misollar

Alkanlar, ayniqsa, almashtirish reaktsiyasi bilan tavsiflanadi. Sikloalkanlar va arenlar uchun elektrofil va nukleofil transformatsiyalarga misollar keltirish mumkin. Organik moddalar molekulalaridagi shunga o'xshash reaktsiyalar odatdagi sharoitda, lekin ko'proq qizdirilganda va katalizatorlar ishtirokida sodir bo'ladi. Umumiy va yaxshi o'rganilgan jarayonlar aromatik halqadagi elektrofil almashtirishni o'z ichiga oladi. Ushbu turdagi eng muhim reaktsiyalar:

1. H 2 SO 4 ishtirokida benzolni nitrlash quyidagi sxema bo'yicha boradi: C 6 H 6 → C 6 H 5 -NO 2.
2. Benzolni katalitik halogenlash, xususan, xlorlash, tenglama bo'yicha: C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl.
3. Aromatik jarayon sulfat kislotaning "fuming" bilan davom etadi, benzolsulfonik kislotalar hosil bo'ladi.
4. Alkillanish - benzol halqasidan vodorod atomini alkil bilan almashtirish.
5. Asillanish - ketonlarning hosil bo'lishi.
6. Formillanish - vodorodni CHO guruhi bilan almashtirish va aldegidlarning hosil bo'lishi.

O'zgartirish reaktsiyalari alkanlar va sikloalkanlardagi reaktsiyalarni o'z ichiga oladi, bunda galogenlar kirish mumkin bo'lgan C-H aloqasiga hujum qiladi. Losmalar hosil bo'lishi to'yingan uglevodorodlar va sikloparafinlarda bir, ikkita yoki barcha vodorod atomlarini almashtirishni o'z ichiga olishi mumkin. Kichik molekulyar og'irliklarga ega bo'lgan ko'plab galloalkanlar turli sinflarga mansub ancha murakkab moddalarni ishlab chiqarishda ishlatiladi. Oʻrin almashish reaksiyalari mexanizmlarini oʻrganishda erishilgan yutuqlar alkanlar, sikloparafinlar, arenlar va galogenlangan uglevodorodlar asosida sintezlar rivojlanishiga kuchli turtki berdi.

Kimyoviy reaktsiyalar sodir bo'lganda, ba'zi aloqalar uziladi, boshqalari hosil bo'ladi. Kimyoviy reaksiyalar shartli ravishda organik va noorganiklarga bo'linadi. Organik reaksiyalar deb reaksiyaga kirishuvchi moddalardan kamida bittasi organik birikma boʻlib, reaksiya jarayonida oʻzining molekulyar tuzilishini oʻzgartiradigan reaksiyalar deyiladi. Organik reaksiyalarning noorganiklardan farqi shundaki, ularda qoida tariqasida molekulalar ishtirok etadi. Bunday reaksiyalarning tezligi past bo'lib, mahsulot unumi odatda atigi 50-80% ni tashkil qiladi. Reaksiya tezligini oshirish uchun katalizatorlardan foydalaniladi va harorat yoki bosim oshiriladi. Keyinchalik, organik kimyoda kimyoviy reaktsiyalarning turlarini ko'rib chiqamiz.

Kimyoviy o'zgarishlar tabiatiga ko'ra tasnifi

• Almashtirish reaksiyalari
• Qo'shilish reaktsiyalari
• Izomerlanish reaksiyasi va qayta joylashish
• Oksidlanish reaksiyalari
• Parchalanish reaksiyalari

Almashtirish reaksiyalari

O'rnini bosish reaksiyalarida boshlang'ich molekuladagi bir atom yoki atomlar guruhi boshqa atomlar yoki atomlar guruhlari bilan almashtirilib, yangi molekula hosil qiladi. Qoida tariqasida, bunday reaktsiyalar to'yingan va aromatik uglevodorodlarga xosdir, masalan:

Qo'shilish reaktsiyalari

Qo'shilish reaktsiyalari sodir bo'lganda, ikki yoki undan ortiq moddalar molekulalaridan yangi birikmaning bir molekulasi hosil bo'ladi. Bunday reaktsiyalar to'yinmagan birikmalar uchun xosdir. Gidrogenlanish (qaytarilish), galogenlash, gidrogalogenlash, gidratlanish, polimerlanish va boshqalar reaksiyalari mavjud:

1. Gidrogenatsiya- vodorod molekulasi qo'shilishi:

Eliminatsiya reaktsiyasi

Eliminatsiya reaktsiyalari natijasida organik molekulalar atomlar yoki atomlar guruhlarini yo'qotadi va bir yoki bir nechta bog'larni o'z ichiga olgan yangi modda hosil bo'ladi. Eliminatsiya reaktsiyalariga reaktsiyalar kiradi dehidrogenatsiya, suvsizlanish, degidrogalogenlanish va boshqalar:

Izomerlanish reaksiyalari va qayta joylashish

Bunday reaktsiyalar davomida molekulyar qayta tartibga solish sodir bo'ladi, ya'ni. reaktsiyada ishtirok etuvchi moddaning molekulyar formulasini o'zgartirmasdan atomlar yoki atomlar guruhlarining molekulaning bir qismidan ikkinchisiga o'tishi, masalan:

Oksidlanish reaksiyalari

Oksidlovchi reagentning ta'siri natijasida organik atom, molekula yoki iondagi uglerodning oksidlanish darajasi elektronlarning yo'qolishi tufayli ortadi, natijada yangi birikma hosil bo'ladi:

Kondensatsiya va polikondensatlanish reaksiyalari

Bir nechta (ikki yoki undan ortiq) organik birikmalarning yangi CC aloqalari va past molekulyar og'irlikdagi birikmalar hosil bo'lishi bilan o'zaro ta'siridan iborat:

Polikondensatsiya - past molekulyar og'irlikdagi birikmaning ajralib chiqishi bilan funktsional guruhlarni o'z ichiga olgan monomerlardan polimer molekulasining hosil bo'lishi. Polikondensatsiya reaktsiyalari natijasida monomerga o'xshash tarkibga ega bo'lgan polimer hosil bo'lishiga olib keladigan polimerizatsiya reaktsiyalaridan farqli o'laroq, hosil bo'lgan polimerning tarkibi uning monomeridan farq qiladi:

Parchalanish reaksiyalari

Bu murakkab organik birikmani kamroq murakkab yoki oddiy moddalarga ajratish jarayoni:

C 18 H 38 → C 9 H 18 + C 9 H 20

Kimyoviy reaksiyalarning mexanizmlari bo‘yicha tasnifi

Organik birikmalardagi kovalent bog'lanishlarning yorilishi bilan bog'liq reaktsiyalar ikkita mexanizm bilan mumkin (ya'ni, eski bog'lanishning yorilishi va yangisining paydo bo'lishiga olib keladigan yo'l) - geterolitik (ionli) va homolitik (radikal).

Geterolitik (ionli) mexanizm

Geterolitik mexanizm bo'yicha ketayotgan reaksiyalarda zaryadlangan uglerod atomiga ega ion tipidagi oraliq zarrachalar hosil bo'ladi. Ijobiy zaryadga ega bo'lgan zarralar karbokationlar, manfiylar esa karbanionlar deb ataladi. Bunday holda, umumiy elektron juftining uzilishi emas, balki uning atomlardan biriga o'tishi, ion hosil bo'lishi bilan sodir bo'ladi:

Kuchli qutbli, masalan, H–O, C–O va oson qutblanuvchi, masalan, C–Br, C–I bogʻlanishlari geterolitik boʻlinish tendentsiyasini namoyon qiladi.

Geterolitik mexanizm bo'yicha ketadigan reaktsiyalar quyidagilarga bo'linadi nukleofil va elektrofil reaktsiyalar. Bog'lanish uchun elektron juftiga ega bo'lgan reagent nukleofil yoki elektron beruvchi deb ataladi. Masalan, HO - , RO - , Cl - , RCOO - , CN - , R - , NH 2 , H 2 O , NH 3 , C 2 H 5 OH , alkenlar, arenlar.

To'ldirilmagan elektron qobig'iga ega bo'lgan va yangi bog'lanish jarayonida bir juft elektronni biriktirishga qodir bo'lgan reagent Quyidagi kationlar elektrofil reagentlar deb ataladi: H +, R 3 C +, AlCl 3, ZnCl 2, SO 3. , BF 3, R-Cl, R 2 C=O

Nukleofil almashtirish reaksiyalari

Alkil va arilgalogenidlar uchun xarakterli:

Nukleofil qo'shilish reaktsiyalari

Elektrofil almashtirish reaksiyalari

Elektrofil qo'shilish reaktsiyalari

Gomolitik (radikal mexanizm)

Gomolitik (radikal) mexanizm bo'yicha kechadigan reaksiyalarda birinchi bosqichda radikallar hosil bo'lishi bilan kovalent bog'lanish buziladi. Olingan erkin radikal keyinchalik hujum qiluvchi reagent vazifasini bajaradi. Radikal mexanizm bilan bog'lanishning ajralishi qutbsiz yoki past qutbli kovalent bog'lanishlarga xosdir (C-C, N-N, C-H).

Radikal almashtirish va radikal qo'shilish reaktsiyalarini farqlang

Radikal siljish reaksiyalari

Alkanlarning xarakteristikasi

Radikal qo'shilish reaktsiyalari

Alkenlar va alkinlar uchun xarakterli

Shunday qilib, biz organik kimyoda kimyoviy reaktsiyalarning asosiy turlarini ko'rib chiqdik

Nukleofilreagent nukleofil bilan substratga hujum qiladigan reaksiya; u indeks bilan belgilanadi N (nukleofle).

Elektrofil reaktsiyalarda reaktiv odatda elektrofil deb ataladi. Organik kimyoda reaktivning elektrofilligi uning to'liq yoki qisman manfiy zaryadni olib yuruvchi substratning uglerod atomi bilan o'zaro ta'sir qilish qobiliyatini tavsiflaydi.

Darhaqiqat, har qanday elektrofil-nukleofil reaksiyaning mexanizmi va natijasi nafaqat reaktivning xossalari, balki substratning xossalari, hosil bo'lgan reaktsiya mahsulotlari, erituvchi va uni amalga oshirish shartlari bilan ham belgilanadi. Shuning uchun elektrofil-nukleofil reaksiyalarning faqat reaktiv xossalariga qarab nukleofil va elektrofilga bo'linishi shartli hisoblanadi. Bundan tashqari, yuqoridagi diagrammalardan ko'rinib turibdiki, bu reaktsiyalarda substrat va reagent tarkibidagi elektrofillar va nukleofillar doimo bir-biri bilan o'zaro ta'sir qiladi. Ko'pgina reaksiyalarda shartli ravishda faqat bitta komponentni substrat, ikkinchisini esa reaktiv deb hisoblash mumkin.

Erkin radikal reaktsiyalar. Gomolitik yemirilish qutbsiz yoki past qutbli aloqalarga xosdir. Bu erkin radikallar - juftlashtirilmagan elektronga ega zarralar hosil bo'lishi bilan birga keladi.

Kovalent bog'lanishning gomolizini bu bog'lanishning almashinish mexanizmi orqali parchalanishi deb hisoblash mumkin. Bog'ning gomolizini amalga oshirish uchun bu aloqani uzish uchun etarli energiya (issiqlik, yorug'lik) talab qilinadi. Erkin radikallarning past barqarorligi (ko'p hollarda umri sekundning bir qismi) va yuqori reaktivlik uchun juftlashtirilmagan elektronning mavjudligi sababdir. erkin radikal reaktsiyalar. Tizimda erkin radikalning (R۰) mavjudligi mavjud molekulalar bilan o'zaro ta'siri tufayli yangi radikallarning paydo bo'lishiga olib kelishi mumkin: R۰ + A - B → R - A + ۰B

Erkin radikal reaktsiyalarerkin radikallarning molekulalar bilan yoki bir-biri bilan o'zaro ta'sirida yangi erkin radikallar (zanjirning yadrolanishi yoki rivojlanishi) yoki faqat molekulalar (zanjirning tugashi) hosil bo'lishi bilan birga keladi.

Erkin radikal reaktsiyalar zanjir mexanizmi bilan tavsiflanadi, u uchta bosqichni o'z ichiga oladi: boshlash, rivojlanish va zanjirni tugatish. Bu reaktsiyalar erkin radikallar tizimdan yo'qolganda to'xtaydi. Erkin radikal reaktsiyalar R indeksi bilan belgilanadi (radikal).

Radikal zarralar elektronga yaqinligiga qarab ham elektronlarni qabul qilishi (ya'ni oksidlovchi moddalar bo'lishi) va elektronlarni berishi (ya'ni qaytaruvchi moddalar) bo'lishi mumkin. Bunda radikalning elektronga yaqinligi nafaqat uning xossalari, balki reaksiya sherigi xossalari bilan ham aniqlanadi. Organik birikmalarning ayrim sinflarining xossalarini tavsiflashda organizmda sodir bo'ladigan erkin radikal oksidlanish-qaytarilish jarayonlarining xususiyatlari alohida ko'rib chiqiladi.

Kompleks hosil bo'lish reaksiyalarida radikallar ham kompleks hosil qiluvchi, ham ligand bo'lishi mumkin. Zaryad o'tkazuvchi komplekslar holatida kompleks hosil qiluvchi va ligand o'rtasidagi molekulyar oksidlanish-qaytarilish tufayli kompleks ichida radikal hosil bo'lishi mumkin.

Radikallarning hosil bo'lishi eng osonlik bilan bir xil element atomlari orasidagi qutbsiz oddiy bog'lanishlarning gomolizida sodir bo'ladi:

C1 2 → C1۰ + ۰S1 HO-OH → SO۰ + ۰ON

R-O-O-R" → RO۰ + ۰OR" R-S-S-R" →RS۰ + ۰SR"

Past qutbli CH-bog'ning gomolizlanishi alkil radikallarini hosil qiladi, ularda juftlashtirilmagan elektron uglerod atomida joylashgan. Ushbu radikallarning nisbiy barqarorligi juftlashtirilmagan elektronni o'z ichiga olgan uglerod atomining almashinish turiga bog'liq va ketma-ketlikda ortadi: CH 3< CH 2 R < CHR 2 < CR 3 . Это объясняется положительным индуктивным эффектом алкильных групп, который, повышая электронную плотность на атоме углерода, способствует стабилизации радикала.

Erkin radikallarning barqarorligi qo'shni ko'p bog'larning p-elektronlari hisobiga juftlanmagan elektronni delokalizatsiya qilish mumkin bo'lganda sezilarli darajada oshadi. Bu, ayniqsa, alilik va benzil radikallarida aniq kuzatiladi:

alilik radikal benzil radikali

Substrat va reagent molekulalarida yuzaga kelishi mumkin bo'lgan reaktsiya mexanizmlari bilan tanishishda reaktsiya markazlarini tabiati bilan ajratib ko'rsatish kerak: nukleofil, elektrofil Va radikal.

Kimyoviy o'zgarishlarning yakuniy natijasiga ko'ra, eng oddiy organik reaktsiyalar reaktsiyalarga bo'linadi: almashtirish, qo'shish, yo'q qilish (yo'q qilish) Va qayta guruhlash.

Almashtirish reaksiyalari. Almashtirish atom yoki guruhni boshqa atom yoki guruh bilan almashtirishni anglatadi. O'zgartirish reaktsiyasida har doim ikki xil mahsulot hosil bo'ladi. Ushbu turdagi reaktsiya S belgisi bilan belgilanadi (almashtirish).

Alkanlarning galogenlanishi va nitrlanishi, karboksilik kislotalarning esterifikatsiyasi va alkillanishi, shuningdek oddiy qutbli molekulalarning (H 2 O, NH 3, NGal) efirlar, spirtlar va galogen hosilalari bilan koʻp sonli reaksiyalari oʻrin almashish reaksiyalariga kiradi.

Qo'shilish reaktsiyalari. Qo'shish deganda to'yinmagan birikma molekulasiga atomlar yoki guruhlarning p bog'lanishning uzilishi bilan birga kirishini tushunamiz. Bunda qo`sh bog`lar bir bog`lanishga, uchlik bog`lar esa qo`sh yoki bitta bog`lanishga aylanadi. Ushbu turdagi reaksiya A belgisi bilan ko'rsatilgan (qo'shimcha).

Eliminatsiya reaktsiyalari. Yo'q qilish organik molekuladan atomlar yoki guruhlarni ko'p bog'lanish hosil qilish uchun olib tashlashni anglatadi. Shuning uchun eliminatsiya reaktsiyalari qo'shilish reaktsiyalariga qarama-qarshidir. Ushbu turdagi reaktsiya E belgisi bilan belgilanadi (yo'q qilish).

O'rin almashish (S), qo'shish (A) yoki yo'q qilish (E) organik reaktsiyalarining har biri elektrofil (E), nukleofil (N) yoki radikal (R) bo'lishi mumkin. Shunday qilib, organik kimyoda to'qqizta tipik reaktsiya mavjud bo'lib, ular S, A yoki E belgilari bilan R, N yoki E pastki belgilar bilan belgilanadi:

Ushbu turdagi organik reaktsiyalarni namunaviy deb hisoblash kerak, chunki ular har doim ham sof shaklda amalga oshirilmaydi. Masalan, almashtirish va yo'q qilish bir vaqtning o'zida sodir bo'lishi mumkin:

Organik birikmalarning o'ziga xos sinflari bilan keyingi tanishish bilan biz ularning quyidagi kimyoviy xossalarini ko'rib chiqamiz: kislota-asos, kompleks hosil qiluvchi, oksidlanish-qaytarilish, elektrofil-nukleofil, shuningdek, erkin radikallarning o'zaro ta'sir qilish qobiliyati. Ko'rib chiqilayotgan reaksiyalarning biologik tizimlarda yuzaga kelishining o'ziga xos xususiyatlariga alohida e'tibor beriladi.

Uglevodorodlarning har xil sinflariga xos bo'lgan reaksiya turlari, ularning paydo bo'lish mexanizmi va jarayonlarning biologik ahamiyati 10-jadvalda keltirilgan.

Munitsipal byudjet ta'lim muassasasi

“19-sonli umumta’lim maktabi”

Michurinsk, Tambov viloyati

Kimyoviy reaksiyalar turlari

organik kimyoda

Golovkina Svetlana Aleksandrovna,

kimyo o'qituvchisi MBOU 19-sonli o'rta maktab, Michurinsk

Tarkib

Xulosa………………………………………………………………………………….3

Kirish…………………………………………………………………………………4

Sinov spetsifikatsiyasi …………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………5

Testlar 9-sinf………………………………………………………15

Testlar 11-sinf………………………………………………………………………………24

Axborot resurslari…………………………………………………..33

Izoh.

Bu ishda mualliflarning organik kimyodagi kimyoviy reaksiya turlarini o‘rganishga yondashuvi aks ettirilgan. Taklif etilayotgan material boshlang'ich va o'rta maktablarda ishlaydigan kimyo o'qituvchilari uchun qiziqarli bo'lishi mumkin, chunki u organik kimyodagi kimyoviy reaktsiyalar turlarining asosiy tushunchalarini umumlashtirishni ta'minlaydi, bu ularga Davlat imtihoniga va yagona davlatga tayyorgarlik ko'rish imkonini beradi. Ushbu mavzu bo'yicha imtihon va amaliy materiallar.

Kirish.

Organik kimyo materialini tushunish qiyin, ayniqsa 9-sinfda uni o'rganishga juda kam vaqt ajratilgan, ko'p miqdorda nazariy materiallar mavjud. Organik kimyo bo'yicha savollar Davlat fanlar akademiyasining KIMlariga va Yagona davlat imtihoniga kiritilgan bo'lib, talabalarni yakuniy attestatsiyaga tayyorlashda o'qituvchi ko'pincha ushbu materialni noto'g'ri tushunish bilan duch keladi. Siz uni o'rganishda zamonaviy o'qitish texnologiyalaridan foydalangan holda, masalan, AKT, testlarni nazorat qilish texnologiyalaridan foydalangan holda o'qitish jarayonini faol ravishda faollashtirishingiz va organik kimyoni o'zlashtirish sifatini oshirishingiz mumkin. Qo'llanmada o'qituvchilar kichik, ammo murakkab materialni o'rganishda o'z tajribalari bilan o'rtoqlashadilar.

Davlat imtihoniga va yagona davlat imtihoniga tayyorgarlik ko'rish uchun testlarning spetsifikatsiyasi

Sinovlarni tayinlash- kimyoviy reaksiyalar turlari bo'yicha talabalarning umumiy ta'lim tayyorgarligini baholash.

Sinov materiallari tarkibining uzluksizligi - noorganik va organik kimyoning asosiy tushunchalari o‘rtasidagi munosabatni ko‘rsating.

Test tarkibining xususiyatlari - Test nazoratining har bir versiyasi uch qism va topshiriqlardan iborat. Bir xil darajadagi murakkablik va taqdimot shaklidagi vazifalar ishning ma'lum qismlarida guruhlangan.

A qism A1, A2 .... A10 murakkabligining asosiy darajasidagi javobni tanlash uchun 10 ta vazifani o'z ichiga oladi.

B qismi B1, B2, B3 qiyinchilik darajasi yuqori bo'lgan javobni tanlash uchun 3 ta vazifani o'z ichiga oladi

C qismi 1 ta vazifani o'z ichiga oladi yuqori darajadagi murakkablik.

1-jadval Vazifalarni ish qismlari bo'yicha taqsimlash.

Ko'p tanlovli savollar Ular o'rganilayotgan materialning asosiy qismini tekshiradilar: kimyo fanining tili, kimyoviy bog'lanishlar, organik moddalarning xossalari, kimyoviy reaktsiyalarning turlari va shartlarini bilish.

Yuqori darajadagi qiyinchilik vazifalari Ular oksidlanish-qaytarilish reaktsiyalari haqidagi bilimlarni yuqori darajada tekshiradilar. Ish bir nechta tanlovli vazifalarni taklif qiladi.

Murakkablik darajasi yuqori bo'lgan topshiriqlarni bajarish o'quvchilarni tayyorgarlik darajasiga ko'ra farqlash va shu asosda ularga yuqori baho berishga imkon beradi.

Savollarga uzoq javoblar- testdagi eng qiyin. Ushbu topshiriqlar tarkibidagi quyidagi elementlarning assimilyatsiyasini tekshiradi: moddaning miqdori, moddaning molyar hajmi va molyar massasi, erigan moddaning massa ulushi.

4.Test topshiriqlarining mazmuni, malakalari va tekshirilayotgan faoliyat turlari bo‘yicha taqsimlanishi.

Test topshiriqlarining mazmunini aniqlashda kimyo kursida egallagan har bir kontent blokining hajmi hisobga olindi.

5. Yetkazib berish muddati

Testni bajarish uchun 45 daqiqa vaqt ajratilgan (1 dars)

Shaxsiy topshiriqlarni bajarish uchun ajratilgan vaqtning taxminiy taqsimoti:

A qismining har bir vazifasi uchun 2 daqiqagacha.

B qismining har bir topshirig'i uchun 5 daqiqagacha.

C qismining har bir vazifasi uchun 10 daqiqagacha.

6. Shaxsiy topshiriqlar va yaxlit ish uchun baholash tizimi

A qismidagi har bir topshiriqni to‘g‘ri bajarish 1 ball bilan baholanadi.

B qismidagi har bir topshiriqni to‘g‘ri bajarishga 2 ball beriladi;

Javob elementlaridan birida xatolik yuz berdi - 1 ball.

C qismidagi topshiriqlarni bajarish o'zgaruvchan, C1 topshirig'ini to'g'ri va to'liq bajarish - 4 ball,

Talabalarning barcha topshiriqlarni bajarganliklari uchun olgan ballari umumlashtiriladi. Reyting besh ballik tizimda beriladi.

7. Baholash darajasi:

0% - 25% - "1" balldan

26% - 50% - to'plangan "2" balldan

51% - 75% - "3" balldan

76% - 85% - "4" balldan

86% - 100% - "5" balldan

Organik kimyoda kimyoviy reaksiyalarning turlari

Kimyoviy reaksiya - bu moddalarning o'zgarishi bo'lib, unda eski kimyoviy bog'lar uzilib, moddalar qurilgan zarrachalar (atomlar, ionlar) o'rtasida yangi kimyoviy bog'lar hosil bo'ladi.

Kimyoviy reaktsiyalar quyidagilarga bo'linadi:

1. Reaktivlar va mahsulotlarning soni va tarkibi bo'yicha

Reaksiyaning bu turiga moddalar molekulalarining nafaqat sifat, balki miqdoriy tarkibi ham o'zgarmagan holda sodir bo'ladigan izomerlanish reaksiyalari kirishi mumkin.

Organik kimyodagi parchalanish reaksiyalari, noorganik kimyodagi parchalanish reaksiyalaridan farqli o'laroq, o'ziga xos xususiyatlarga ega. Ularni qo'shishga teskari jarayonlar deb hisoblash mumkin, chunki ular ko'pincha bir nechta aloqalar yoki tsikllarning shakllanishiga olib keladi.

CH3-CH2-C=-CH CH3-C=-C-CH3

etil asetilen dimetil asetilen

Qo'shilish reaktsiyasiga kirish uchun organik molekulada ko'p bog'lanish (yoki tsikl) bo'lishi kerak, bu molekula asosiy (substrat) bo'ladi. Ko'p bog'lanish buzilgan yoki halqa ochilgan joyda oddiyroq molekula (ko'pincha noorganik modda, reagent) qo'shiladi.

Ko'pincha, bir nechta aloqalar yoki tsikllar hosil bo'ladi.

Ularning ajralib turadigan xususiyati oddiy moddaning murakkab bilan o'zaro ta'siridir. Organik kimyoda "almashtirish" tushunchasi noorganik kimyoga qaraganda kengroqdir. Agar dastlabki moddaning molekulasida biron bir atom yoki funktsional guruh boshqa atom yoki guruh bilan almashtirilsa, bular ham almashtirish reaktsiyalaridir.

Almashinuv reaktsiyalari - murakkab moddalar o'rtasida sodir bo'ladigan reaktsiyalar bo'lib, ularning tarkibiy qismlari joy almashadi. Odatda bu reaktsiyalar ionli hisoblanadi. Elektrolitlar eritmalaridagi ionlar orasidagi reaksiyalar deyarli to'liq gazlar, cho'kmalar va kuchsiz elektrolitlar hosil bo'lishi tomon boradi.

2. Issiqlik effekti bilan

Ekzotermik reaksiyalar energiya chiqishi bilan sodir bo'ladi.

Bularga deyarli barcha birikma reaksiyalar kiradi.

Yorug'lik chiqishi bilan sodir bo'ladigan ekzotermik reaktsiyalar yonish reaktsiyalari deb tasniflanadi. Etilenning gidrogenlanishi ekzotermik reaksiyaga misol bo'la oladi. Xona haroratida ishlaydi.

3. Katalizatordan foydalanishga ko'ra

Ular katalizatorsiz ishlaydi.

Tirik organizmlar hujayralarida sodir bo'ladigan barcha biokimyoviy reaktsiyalar oqsil tabiatining maxsus biologik katalizatorlari - fermentlar ishtirokida sodir bo'lganligi sababli, ularning barchasi katalitik yoki, aniqrog'i, fermentativdir.

4. Yo'nalish bo'yicha

Ular bir vaqtning o'zida ikkita qarama-qarshi yo'nalishda oqadi.

Bunday reaktsiyalarning mutlaq ko'pchiligi.

Organik kimyoda teskarilik belgisi jarayonlarning nomlari - antonimlari bilan namoyon bo'ladi:

gidrogenatsiya - suvsizlanish,

hidratsiya - suvsizlanish,

polimerizatsiya - depolimerizatsiya.

Barcha reaktsiyalar teskari esterifikatsiya (qarama-qarshi jarayon, siz bilganingizdek, gidroliz deb ataladi) va oqsillar, esterlar, uglevodlar, polinukleotidlarning gidrolizi. Bu jarayonlarning teskariligi tirik organizmning eng muhim xususiyati - moddalar almashinuvi asosida yotadi.