Primjer 2.2.
Napiši strukturnu formulu spoja 2,4,5 trimetil-3-etilheksan. Napišite bruto formulu za ovaj spoj.
1. Glavni (najduži ugljikov lanac) je zapisan, tj. Ugljikov kostur alkana na kraju predloženog naziva je zapisan. U ovom primjeru, to je heksan i svi atomi ugljika su numerirani:
S – S – S – S – S – S
2. U skladu s brojevima navedenim u formuli, svi su supstituenti postavljeni.
S - S - S - S - S - S
CH3C2H5CH3CH3
3. Poštujući uvjete četverovalentnosti ugljikovih atoma, preostale slobodne valencije ugljikovih atoma u ugljikovom kosturu ispunimo vodikovim atomima:
CH 3 – CH – CH - CH - CH - CH 3
CH3C2H5CH3CH3
4. Broj ugljikovih atoma u ovom spoju je 11. Bruto formula ovog spoja je C 11 H 24
Izomerija alkana. Izvođenje strukturnih formula izomera.
Molekule koje imaju isti sastav, ali se razlikuju po različitim strukturama nazivaju se izomeri. Izomeri se međusobno razlikuju po kemijskim i fizičkim svojstvima.
U organska kemija Postoji nekoliko vrsta izomerije. Zasićeni alifatski ugljikovodici - alkani - imaju isti karakter, najjednostavniji tip izomerije. Ova vrsta izomerije naziva se strukturna ili ugljikova skeletna izomerija.
U molekulama metana, etana i propana može postojati samo jedan redoslijed veza ugljikovih atoma:
N N N N N N
│ │ │ │ │ │
N – S – N N - S - S - N N - S - S - S - N
│ │ │ │ │ │
N N N N N N
Metan etan propan
Ako molekula ugljikovodika sadrži više od tri atoma, tada redoslijed kojim su međusobno povezani može biti različit. Na primjer, butan C4H8 može sadržavati dva izomera: linearni i razgranati.
Primjer 2.3. Sastavite i navedite sve moguće izomere pentana C 5 H 12.
Pri izvođenju strukturnih formula pojedinačnih izomera možete postupiti na sljedeći način.
1. Prema ukupnom broju atoma ugljika u molekuli (5), prvo zapisujem ravni ugljikov lanac - ugljikov kostur:
2. Zatim, “odcjepljujući” jedan po jedan najudaljeniji atom ugljika, postavljaju se na ugljike preostale u lancu kako bi se dobio najveći mogući broj potpuno novih struktura. Kada se jedan atom ugljika ukloni iz pentana, može se dobiti samo još jedan izomer:
3. Nemoguće je dobiti drugi izomer preuređivanjem ugljika "uklonjenog" iz lanca, jer kada ga preuređujete u treći atom ugljika glavnog lanca, prema pravilima imenovanja, numeriranje glavnog lanca mora biti učinjeno s desna na lijevo. Eliminacijom dva ugljikova atoma iz pentana može se dobiti drugi izomer:
4. Poštujući uvjete četverovalentnosti ugljikovih atoma, preostale slobodne valencije ugljikovih atoma u ugljikovom kosturu ispuniti vodikovim atomima
(Vidi primjer 2.2.)
Napomena: potrebno je razumjeti da proizvoljnim "savijanjem" molekule nije moguće dobiti novi izomer. Stvaranje izomera opaža se samo kada je izvorna struktura spoja poremećena. Na primjer, donje veze
S – S – S - S – S i S – S – S
nisu izomeri, oni su ugljikovi kosturi istog pentanskog spoja.
3. KEMIJSKA SVOJSTVA ZASIĆENIH UGLJIKOVODIKA
(zadaci br. 51 – 75)
Književnost:
N.L. Glinka. Opća kemija. – L.: Kemija, 1988, poglavlje XV, paragraf 164, str. 452 – 455 (prikaz, stručni).
Primjer 3.1. Na primjeru pentana okarakterizirajte Kemijska svojstva alkani. Navedite uvjete reakcije i imenujte produkte reakcije.
Riješenje:
1. Glavne reakcije alkana su reakcije supstitucije vodika koje se odvijaju putem mehanizma slobodnih radikala.
1.1. Halogeniranje h n
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C N 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 Sl + HCl
pentan 1-kloropentan
CH 3 – C N 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 + Hl
2-kloropentan
CH 3 – CH 2 – C N 2 – CH 2 – CH 3 + Cl 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 + Hl
3-kloropentan
U prvom stupnju reakcije u molekuli pentana dogodit će se zamjena atoma vodika i na primarnom i na sekundarnom atomu ugljika, što će rezultirati stvaranjem smjese izomernih monokloro derivata.
Međutim, energija vezanja vodikovog atoma s primarnim ugljikovim atomom veća je nego sa sekundarnim ugljikovim atomom i veća nego s tercijarnim ugljikovim atomom, pa je zamjena vodikovog atoma vezanog na tercijarni ugljikov atom lakša. Taj se fenomen naziva selektivnost. Jače je izražen kod manje aktivnih halogena (brom, jod). Kako temperatura raste, selektivnost slabi.
1.2. Nitracija (reakcija M.M. Konovalova)
HNO 3 = OHNO 2 Katalizator H 2 SO 4 konc.
Kao rezultat reakcije nastaje smjesa nitro derivata.
t = 120-150 0 C
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C N 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 NO 2 + H 2 O
pentan 1-nitropentan
t = 120-150 0 C
CH 3 – C N 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 – CH 3 + H 2 O
NO2 2-nitropentan
t = 120-150 0 C
CH 3 – CH 2 – C N 2 – CH 2 – CH 3 + OHNO 2 ¾¾® CH 3 – CH 2 – CH – CH 2 – CH 3 + H 2 O
NO2 3-nitropentan
1.3. Reakcija sulfoniranja Koncentrirana H 2 SO 4 = OHSO 3 H
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – C N 3 + OHSO 3 H ® CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 SO 3 H + H 2 O
pentan 1-sulfopentan
2. Reakcija potpune oksidacije – izgaranje.
C 5 H 12 + 8 (O 2 + 3,76 N 2) ® 5 CO 2 + 6 H 2 O + 8 × 3,76 N 2
3. Toplinska razgradnja
C5H12® 5C + 6H2
4. Krekiranje je reakcija cijepanja kojom nastaju alkan i alken
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ¾¾® CH 3 – CH 3 + CH 2 = CH – CH 3
pentan ethane propen
5. Reakcija izomerizacije
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ¾¾® CH 3 ¾ C ¾ CH 3
CH3 2,2-dimetilpropan
Primjer 3.2. Opišite metode dobivanja alkana. Napišite jednadžbe reakcija kojima se može proizvesti propan.
Riješenje:
1. Krekiranje alkana
CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + CH 2 = CH – CH 3
heksan propan propen
2. Wurtzova reakcija
CH 3 – Cl + 2Na + Cl – CH 2 – CH 3 ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + 2NaCl
klorometan kloroetan propan
3. Redukcija halogeniranih alkana
3.1. Redukcija vodikom
CH 3 – CH 2 – CH 2 – I + H – H ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + HI
1-jodopropan vodikov propan
3.2. Redukcija halogenovodika
CH 3 – CH 2 – CH 2 – I + H – I ® CH 3 – CH 2 – CH 3 + I 2
1-jodopropan jodo-propan jod
fuzija
CH 3 – CH 2 – CH 2 – C = O + NaOH ¾¾¾® CH 3 – CH 2 – CH 3 + Na 2 CO 3
natrijeva sol\hidroksid propan karbonat
butanska kiselina ONa natrij natrij (soda)
5. Hidrogenacija nezasićenih ugljikovodika
5.1. Hidrogenacija alkena
CH 2 = CH – CH 3 + H 2 ® CH 3 – CH 2 – CH 3
propene propan
5.2. Hidrogenacija alkina
CH º C – CH 3 + 2H 2 ® CH 3 – CH 2 – CH 3
Zadatak.
Složene organske formule prilično su naporne za crtanje konvencionalnim WORD metodama. Da bi se riješio ovaj problem, stvoreni su posebni kemijski urednici. Razlikuju se po specijalizaciji i svojim mogućnostima, po stupnju složenosti sučelja i rada u njima itd. U ovoj lekciji ćemo se upoznati s radom jednog od ovih urednika pripremajući datoteku dokumenta s potrebnim formulama.Opće karakteristike ChemSketh editora
Kemijski urednik ChemSketch iz programskog paketa ACD/Labs kanadske tvrtke “Advanced Chemistry Development”, svojom funkcionalnošću nije inferioran u odnosu na ChemDraw editor, a na neki način ga i nadmašuje. Za razliku od ChemDrawa (60 megabajta memorije), ChemSketch zauzima samo oko 20 megabajta prostora na disku. Također je važno da dokumenti izrađeni pomoću ChemSketch-a zauzimaju mali volumen - samo nekoliko kilobajta. Ovaj kemijski uređivač više je usmjeren na rad s organskim formulama srednje složenosti (postoji velika knjižnica gotovih formula), ali je također prikladan za stvaranje kemijske formule Ne organska tvar. Uz njegovu pomoć možete optimizirati molekule u trodimenzionalnom prostoru, izračunati udaljenosti i vezne kutove između atoma u molekularna struktura i mnogo više.
Uređivač kemijskih formula za stranicu xumuk.ru napisan je u 20 dana u actionscriptu 2. Prva sirova verzija stvorena je u 5 dana, a zatim smo radili na praktičnosti, utjelovljujući potpuno lude ideje 😃 Na primjer, automatsko pričvršćivanje i rotacija kemijske veze, rastavljanje elemenata na neovisne dijelove, pa čak vlastiti jezik markup za stvaranje novih elemenata.
Brzo kreirajte kemijske formule
Zahvaljujući nekoliko kombiniranih ideja u editoru, možete vrlo brzo stvoriti jednostavne strukture. Na primjer, ova slika je upravo nastala u 1 minuti, a ja nisam crtao iz sjećanja, već kopirao:
Značajke urednika
- Objekti se mogu odmah povući na "scenu"
(u ostalim editorima potrebno je kliknuti na objekt, a zatim kliknuti na željeno mjesto u sceni). - Da biste rotirali objekt, samo usmjerite miš na njega i okrenite kotačić miša (stupanj rotacije je označen na dnu za kontrolu, korak - 3°)
(u drugim uređivačima postoje ili gumbi za rotaciju, što je nekoliko dodatnih koraka, ili ih uopće ne možete rotirati). - Objekti su međusobno pričvršćeni rubovima ili vrhovima (ako rotirate oblik, on će se okretati u odnosu na pričvršćeni vrh)
(nema analoga). - Jednostavni tekstualni objekti (C, CH, itd.) mogu se odmah podići i povući na željeno mjesto u sceni.
- Složeni objekti poput C 6 H 5 i lanaca stvaraju se jednostavno iz tekstualnog niza; onda ih možete premjestiti, a također se pričvršćuju na vrhove.
Slike se po želji spremaju na poslužitelj. Slike se spremaju statične, stoga budite oprezni pri izradi - neće se moći uređivati. S druge strane, nije tako strašno, jer možete ponovno iscrtati cijelu vezu u nekoliko minuta, a pritom se uhvatiti za ruku i trenirati glavu 😃 Šalim se 😃
Komentari
zanimljiva implementacija
Aleksandar
Zanimljiva stvar, ovaj urednik
Dobra stvar za brzo skiciranje kemikalija okom. formula
(Slučajno sam ga našao, sutra mi prijatelj ide na tečaj kemije
Nisam kemičar, ali)
Postoje 2 pitanja
1) Kako podesiti veličinu elemenata?
(na primjer, glavna stvar je veličina fonta)
2) Činilo mi se automatsko pozicioniranje elemenata u čvorove
"ne previše centriran", tj. s nekom greškom,
(u odnosu na vizualne centre slova)
što bi nakon detaljnijeg ispitivanja moglo alarmirati
izbirljiva učiteljica.
Ovo je sve, naravno, subjektivno mišljenje, ali ako se pojavi
pitanje poboljšanja uređivača, preporučio bih da obratite pozornost na skalabilnost elemenata i pozadinsku mrežu
radi lakšeg postavljanja
1) Veličina svih elemenata je konstantna. Ako trebate više ili manje, postoji rješenje: promijenite veličinu prozora preglednika i napravite print screen. Što se tiče fonta, za većinu formula njegova je relativna veličina optimalna.
2) Pozicioniranje elemenata fonta stvarno se ne podudara s njihovim stvarnim središtima (ili vrhovima). Ako je to vrlo kritično, tada ćete konačnu sliku morati "doraditi" u Photoshopu, na primjer.
Općenito, ovaj uređivač je stvoren za jednostavnije slučajeve. Za tečajeve, diplome i bilo koji drugi tiskani rad bolje je koristiti punopravni vektorski uređivač (ne mogu preporučiti ništa konkretno) ili crtati formule u Wordu (ali to, usput, nije teško :-).
Stvari koje si nabrojao su prilično zgodne, ali bi ih stvarno bilo lijepo dovršiti. Za sada prikupljamo prijedloge i komentare, a kada ih budemo imali dovoljno, krenut ćemo s radom na sljedećoj verziji editora.
Strukturna formula je grafički prikaz kemijska struktura tvari. Označava redoslijed rasporeda atoma, kao i povezanost pojedinih dijelova tvari. Osim toga, strukturne formule tvari jasno pokazuju valencije svih atoma uključenih u molekulu.
Značajke pisanja strukturne formule
Za sastavljanje će vam trebati papir, olovka i Mendeljejevljev periodni sustav elemenata.
Ako trebate nacrtati grafičku formulu za amonijak, morate uzeti u obzir da vodik može formirati samo jednu vezu, jer je njegova valencija jednaka jedinici. Dušik je u petoj skupini ( glavna podskupina), ima pet valentnih elektrona na svojoj vanjskoj energetskoj razini.
Koristi tri od njih za stvaranje jednostavnih veza s atomima vodika. Kao rezultat toga, strukturna formula bit će sljedeća: dušik je u središtu, atomi vodika nalaze se oko njega.
Upute za pisanje formula
Da bi strukturna formula bila ispravno napisana za specifičan kemijska tvar, važno je imati ideju o strukturi atoma i valenciji elemenata.
To je uz pomoć ovaj koncept Možete grafički prikazati strukturu organskih i anorganskih tvari.
Organski spojevi
Organska kemija uključuje korištenje grafičke strukture kemijskih tvari različitih klasa pri pisanju kemijske reakcije. Strukturna formula je sastavljena na temelju Butlerove teorije strukture organskih tvari.
Uključuje četiri odredbe prema kojima se pišu strukturne formule izomera i daje se pretpostavka o kemijskim svojstvima tvari koja se analizira.
Primjer sastavljanja izomernih struktura
U organskoj kemiji izomeri su tvari koje imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav, ali se razlikuju po rasporedu atoma u molekuli (građi) i kemijskom djelovanju.
Pitanja koja se odnose na crtanje grafičke strukture organskih tvari uključena su u pitanja singla državni ispit, koja se provodi u 11. razredu. Na primjer, trebate sastaviti i također dati naziv strukturnim formulama izomera sastava C 6 H 12. Kako se nositi s takvim zadatkom?
Prvo morate razumjeti kojoj klasi organskih tvari mogu pripadati tvari s takvim sastavom. S obzirom da dvije klase ugljikovodika imaju opću formulu C n H 2n: alkeni i cikloalkani, potrebno je sastaviti strukture svih mogućih tvari za svaku klasu.
Za početak možemo razmotriti formule svih ugljikovodika koji pripadaju klasi alkena. Karakterizira ih prisutnost jedne višestruke (dvostruke) veze, što bi se trebalo odraziti prilikom sastavljanja strukturne formule.
S obzirom da u molekuli ima šest atoma ugljika, sastavljamo glavni lanac. Nakon prvog ugljika postavljamo dvostruku vezu. Koristeći prvo stajalište Butlerovljeve teorije, za svaki atom ugljika (valencija četiri) postavljamo potreban broj vodika. Imenujući dobivenu tvar sustavnom nomenklaturom, dobivamo heksen-1.
Ostavljamo šest atoma ugljika u glavnom lancu, pomičemo položaj dvostruke veze nakon drugog ugljika, dobivamo heksen-2. Nastavljajući pomicati višestruku vezu oko strukture, sastavljamo formulu za heksen-3.
Koristeći se pravilima sustavne nomenklature, dobivamo 2 metilpenten-1; 3 metilpenten-1; 4 metilpenten-1. Zatim premjestimo višestruku vezu nakon drugog ugljika u glavnom lancu i postavimo alkilni radikal na drugi, zatim na treći ugljikov atom, dobivajući 2 metilpenten-2, 3 metilpenten-2.
Nastavljamo sastavljati i imenovati izomere na sličan način. Razmotrene strukture predstavljaju dvije vrste izomerije: ugljikov kostur, položaj višestruke veze. Nije potrebno naznačiti sve atome vodika zasebno; mogu se koristiti varijante skraćenih strukturnih formula zbrajanjem broja vodika svakog atoma ugljika, označavajući ih odgovarajućim indeksima.
S obzirom da alkeni i cikloalkani imaju slično opća formula, pri sastavljanju struktura izomera potrebno je uzeti u obzir ovu činjenicu. Najprije se može konstruirati struktura zatvorenog cikloheksana, a zatim pogledati moguće izomere bočnog lanca, dajući metilciklopentan, dimetilciklobutan, itd.
Linearne strukture
Strukturne formule kiselina tipični su predstavnici ove strukture. Pretpostavlja se da je svaki pojedini atom naznačen pri izradi njihovih grafičkih formula, označavajući crticama broj valencija između atoma.
Zaključak
Pomoću gotovih strukturnih formula možete odrediti valenciju svakog elementa uključenog u tvar i predložiti moguća kemijska svojstva molekule.
Nakon što je razvijena Butlerovljeva teorija strukture organskih tvari, bilo je moguće objasniti razliku u svojstvima između tvari koje imaju isti kvalitativni i kvantitativni sastav fenomenom izomerije. Koristeći definiciju valencije, periodni sustav Mendeljejevljevi elementi, svaka anorganska i organska tvar mogu se prikazati grafički. U organskoj kemiji sastavljaju se strukturne formule kako bi se razumio algoritam kemijskih transformacija i objasnila njihova bit.
Jedan od najvažnijih zadataka u kemiji je pravilno sastavljanje kemijskih formula. Kemijska formula je pisani prikaz sastava kemijske tvari pomoću latinske oznake elementa i indeksa. Za ispravno sastavljanje formule svakako će nam trebati periodni sustav i znanje jednostavna pravila. Prilično su jednostavni i mogu ih zapamtiti čak i djeca.
Kako napraviti kemijske formule
Glavni koncept pri sastavljanju kemijskih formula je "valencija". Valencija je svojstvo jednog elementa da drži određeni broj atoma u spoju. Valencija kemijskog elementa može se vidjeti u periodnom sustavu, a također morate zapamtiti i znati koristiti jednostavne Opća pravila.
- Valencija metala uvijek je jednaka broju skupine, pod uvjetom da je u glavnoj podskupini. Na primjer, kalij ima valenciju 1, a kalcij ima valenciju 2.
- Nemetali su malo kompliciraniji. Nemetal može imati višu i nižu valenciju. Najveća valencija jednaka je broju grupe. Najniža valencija može se odrediti oduzimanjem broja grupe elementa od osam. U kombinaciji s metalima, nemetali uvijek imaju najnižu valenciju. Kisik uvijek ima valenciju 2.
- U spoju dva nemetala onaj s najnižom valencijom je kemijski element, koji se nalazi desno i iznad u periodnom sustavu. Međutim, fluor uvijek ima valenciju 1.
- Još jedna stvar važno pravilo prilikom postavljanja kvota! Ukupni broj Valencije jednog elementa uvijek moraju biti jednake ukupnom broju valencija drugog elementa!
Učvrstimo svoje znanje na primjeru spoja litija i dušika. Metalni litij ima valenciju 1. Nemetalni dušik nalazi se u skupini 5 i ima višu valenciju 5 i nižu valenciju 3. Kao što već znamo, u spojevima s metalima nemetali uvijek imaju nižu valenciju valencije, pa će dušik u ovom slučaju imati valenciju tri. Posložimo koeficijente i dobijemo traženu formulu: Li 3 N.
Dakle, jednostavno, naučili smo sastavljati kemijske formule! A za bolje pamćenje algoritma za sastavljanje formula, pripremili smo njegov grafički prikaz.